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影片的故事灵感来自于极具荒诞主义写实手法的作家C·D·佩恩的小说《青春大反抗：尼克·特威斯普的冒险传奇》，经由格斯汀·纳什之手创作改编成剧本。 尼克（迈克尔·塞拉 Michael Cera 饰）痴迷于法国文化，但总显得与他人格格不入，家庭情况也让他无能为力。直到他遇到了漂亮的邻家女孩辛妮（波茜娅·道布尔戴 Portia Doubleday 饰）。她喜欢收藏法国歌手唱片，让尼克觉得两人是天生一对，但作为处男的尼克如何应对。为了赢得辛妮的芳心，尼克制造出了另外一个自我——弗朗西斯·狄林杰尔。弗朗西斯与生性懦弱的尼克完成相反，他是一个纯粹的坏男孩，会做一些尼克可能永远都不敢尝试的事情。“两人”联手频出“奇招”，引发笑料不断。 这一次，尼克会完成自己的青春大反抗吗？。罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。 与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受打击，他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下徘徊。终于有一天，转机到了，罗拉告诉罗伯，她父亲去世了……。城市的喧嚣与工作的繁忙让陈若飞忽略了远方的故乡。一日，妹妹陈若彤焦急来电，陈若飞却因一场会议错过母亲病危的消息。不久，母亲离世，但命运的捉弄让陈若飞数次与这悲痛的消息擦肩而过。直至陈若飞匆匆赶回，面对母亲的遗像，他跪倒在地，泪水与悔恨交织。。